Charlie Harper (Charlie Sheen), é um compositor de jingles, que mora numa bela casa na praia de Malibu, em Los Angeles. É rico, por isso tem uma enorme facilidade de conquistar as mulheres. Possui um belo carro na garagem, e sempre se envolve em confusões devido ao seu consumo de bebidas alcoólicas, com mulheres, jogos, e apostas. Seu estilo de vida muda, quando seu irmão Alan Harper (Jon Cryer), que esta no meio de um divórcio com a esposa, passa a morar com ele, junto com o seu filho Jake Harper (Angus T. Jones).